Tuy được mọi người biết đến qua nhiều vai diễn để đời, nhưng ít ai biết rằng Lee Dong-gun ra mắt lần đầu tiên trước công chúng là với vai trò ca sĩ. Song song với nghiệp diễn, anh cũng đã phát hành nhiều album ca nhạc bằng cả tiếng Hàn và tiếng Nhật.

Năm 2005, Lee Dong-gun đã quyết định tạm dừng việc diễn xuất do chịu áp lực khá nặng nề. Tuy nhiên, đến năm 2006, anh đã lấy lại tinh thần và tiếp tục công việc với dự án phim truyền hình Tìm lại nụ cười.[13]

Trong buổi họp mặt người hâm mộ tổ chức ngày 5 tháng 12 năm 2005 tại Nhật Bản, Lee Dong-gun đã tuyên bố sẽ phát hành quyển sách ảnh đầu tiên, đính kèm theo đó là một đĩa DVD tự làm, áp phích và bưu thiếp. Tiếng tăm của Lee Dong-gun đã được người hâm mộ Nhật Bản đón nhận khá nhiệt tình sau vai diễn trong hai bộ phim đình đám Chuyện tình Paris và Bạn trai tôi nhóm máu B.[14]

Sau đó, Lee Dong-gun đã được mời đến tham dự Hội chợ Hallyu châu Á tổ chức tại đảo Jeju từ ngày 28 tháng 11 năm 2006. Hội chợ sẽ kéo dài trong vòng 100 ngày. Sự kiện này được tổ chức nhằm quảng bá nền văn hóa Hàn Quốc ra khắp châu Á và được trông đợi sẽ đón tiếp khoảng 150.000 khách du lịch đến tham quan.[15][16]

Ngày 15 tháng 6 năm 2008, Lee Dong-gun đã phát hành album My Biography gồm 6 ca khúc tiếng Hàn, 6 ca khúc tiếng Nhật và 2 ca khúc không lời. Album này được phát hành lần đầu tiên tại Nhật, sau đó mới được giới thiệu ở Hàn Quốc.[17][18][19]

Tháng 12 năm 2011, 3 tháng trước khi xuất ngũ, Lee Dong-gun công bố là đã ký hợp đồng quản lý với công ty Mask Entertainment, cũng là công ty quản lý của các diễn viên gạo cội như Jung Bo-suk, Park Sung-woon, Kim Sung-oh, Oh Hyun-kyung và Kim Ok-vin.[20][21] Tuy nhiên, đến tháng 10 năm 2012, Lee Dong-gun đã quyết định từ bỏ Mask Entertainment để sang đầu quân cho FNC Entertainment, công ty quản lý của CNBLUE và FT Island.[22] Theo đó, FNC Entertainment sẽ chịu trách nhiệm độc quyền về các hoạt động và dự án trở lại của anh.

Năm 2013, Lee Dong-gun trở lại màn ảnh nhỏ với bộ phim truyền hình theo mô-típ vượt thời gian Lấy anh em dám không, đóng cặp với Yoon Eun-hye.[23][24]